Depois de um dia juntos – 15 de julho de 1988, data da formatura da faculdade – Emma Morley (Anne Hathaway) e Dexter Mayhew (Jim Sturgess) iniciam uma amizade que durará a vida toda. Ela é uma menina de classe operária cheia de princípios e ambição que sonha em tornar o mundo um lugar melhor. Ele é um conquistadorrico que sonha que o mundo será o seu playground.

Nas duas décadas que se seguem, momentos-chaves de seu relacionamento são vividos em diversos dias 15 de julho da vida dos dois. Juntos ou separados, vemos Dexe em ao longo de sua amizade e brigas, esperanças e oportunidades perdidas, risadas e lágrimas. Mas, em algum ponto dessa jornada, eles percebem que aquilo que buscam e desejam estava lá o tempo todo. Com a revelação do verdadeiro significado daquele dia de 1988, eles aceitam a natureza do amor e da própria vida.